pH와 분배계수를 이용한 선택적 용매 추출

문제

다음과 같은 성분을 포함하는 감기약이 있다.

Base 1

pKₐ = 9.0

P(CHCl₃/0.1 M NaOH) = 1000

30 mg/5 mL

Base 2

pKₐ = 9.7

P(CHCl₃/0.1 M NaOH) = 10

30 mg/5 mL

Acidic preservative

pKₐ = 4.3

P(CHCl₃/0.1 M HCl) = 10

5 mg/5 mL

감기약 5 mL를 pH 7.0 phosphate buffer 15 mL와 혼합한 후, 60 mL의 chloroform으로 한 번 추출하였다.

각 성분의 추출량(mg)을 계산하라.

---

풀이

먼저 Henderson-Hasselbalch 식을 이용하여 각 성분의 겉보기 분배계수(Papp)를 계산한다.

Base 1

Papp = P / (1 + 10^(pKₐ − pH))

= 1000 / (1 + 10^(9.0 − 7.0))

= 1000 / 101

= 9.90

수층은 20 mL, chloroform은 60 mL이므로

실제 분배비

= 9.90 × (60 / 20)

= 29.7

추출률

= 29.7 / (29.7 + 1)

× 100

= 96.74%

추출량

= 30 × 0.9674

= 29.0 mg

Base 2

Papp

= 10 / (1 + 10^(9.7 − 7.0))

= 10 / 502

= 0.0199

실제 분배비

= 0.0199 × 3

= 0.0597

추출률

= 0.0597 / (1 + 0.0597)

× 100

= 5.64%

추출량

= 30 × 0.0564

= 1.69 mg

Acidic preservative

산의 겉보기 분배계수는

Papp = P / (1 + 10^(pH − pKₐ))

를 사용한다.

Papp

= 10 / (1 + 10^(7.0 − 4.3))

= 10 / 502

= 0.0199

실제 분배비

= 0.0199 × 3

= 0.0597

추출률

= 5.64%

추출량

= 5 × 0.0564

= 0.28 mg

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정답

Base 1 : 29.0 mg

Base 2 : 1.69 mg

Acidic preservative : 0.28 mg